Структурные характеристики жирных кислот

Молекулярная структура натуральных жирных кислот имеет некоторые общие правила:
(1) Как правило, они представляют собой длинноцепочечные жирные кислоты с четным числом атомов углерода, причем большинство атомов углерода составляют 14-20, а наиболее распространенными являются 16 или 18 атомов углерода, такие как пальмитиновая кислота (16: 0), стеариновая кислота (18:0) ​​и олеиновая кислота (18:1△9).
(2) Ненасыщенные жирные кислоты у высших животных и растений обычно имеют цис-структуры, а транс-структуры встречаются редко.
(3) Положения двойной связи ненасыщенных жирных кислот подчиняются определенным правилам: кислоты с одной двойной связью располагаются между атомами углерода 9 и 10, а кислоты с несколькими двойными связями часто имеют двойную связь в положении 9, а остальные двойные связи - в положении 9. C. Между двумя двойными связями на конце углеродной цепи имеется метиленовый разрыв, например, в олеиновой кислоте (18:1△9), линолевой кислоте (18:2△9,12), линоленовой кислоте. кислота (18:3△9,12,14) и арахидоновая кислота (20:4△5,8,11,14).
(4) Как правило, животные жиры содержат больше насыщенных жирных кислот; в то время как жиры высших растений и животных, выращенных в условиях низких температур, имеют более высокое содержание ненасыщенных жирных кислот.
Подавляющее большинство насыщенных жирных кислот в природных триацилглицеринах представляют собой прямые цепи с четным числом атомов углерода, а с нечетными числами атомов углерода очень мало, и их содержание также очень мало.
Насыщенные жирные кислоты — очень гибкие молекулы. Теоретически они могут относительно свободно вращаться вокруг каждой связи CC, поэтому некоторые конформации имеют широкий диапазон. Однако их полностью растянутая конформация имеет наименьшую энергию и наиболее стабильна; потому что эта конформация имеет наименьшие стерические препятствия между соседними метиленовыми группами. Как и у большинства веществ, температура плавления насыщенных жирных кислот увеличивается с увеличением молекулярной массы.
Более половины жирных кислот в животных и растительных липидах представляют собой ненасыщенные жирные кислоты с двойными связями и часто ненасыщенные жирные кислоты с множеством двойных связей. Бактериальные жирные кислоты редко имеют двойные связи, но часто гидроксилированы, содержат разветвленные цепи или содержат циклопропановые кольцевые структуры. Некоторые растительные масла и воски содержат необычные жирные кислоты.
Млекопитающие и человек не могут синтезировать линолевую кислоту и линоленовую кислоту, но они необходимы для роста и должны поступать с пищей, поэтому их называют незаменимыми жирными кислотами. Эти две жирные кислоты очень распространены в растениях. Арахидоновая кислота у млекопитающих синтезируется из линолевой кислоты, а в растениях арахидоновая кислота встречается очень редко.